52558-24-4 acido (S)-3-(tert-butilossicarbonilammino)-2-idrossipropionico

(S)-isoserina 15a (21 g, 0,20 mol) è stata sciolta in tetraidrofurano (100 mL) e un solvente misto di soluzione acquosa di idrossido di sodio al 10% (100 mL), di-tert-butil dicarbonato (50 mL, 0,22 mol) è stato sciolto aggiunto goccia a goccia. La reazione è stata condotta a temperatura ambiente per 9 ore. La fase acquosa è stata regolata a pH 2 con acido cloridrico 4 mol/L ed estratta con diclorometano/metanolo (v/v = 5/1, 50 mL × 3 ) ed essiccato su solfato di sodio anidro. Filtrare mediante aspirazione, concentrato sotto pressione ridotta. Il composto 15b del titolo è stato ottenuto come olio incolore (35 g, resa: 85%).
Ad una soluzione agitata di S-isoserina (4,0 g, 0,038 mol) in diossano: H2O (100 mL, 1:1 v/v) a 0° C è stata aggiunta N-metilmorfolina (4,77 mL, 0,043 mol), seguita da BoC2O (11,28 mL, 0,049 moli) e la reazione è stata agitata durante la notte con riscaldamento graduale a temperatura ambiente.È stata quindi aggiunta glicina (1,0 g, 0,013 moli) e la reazione è stata agitata per 20 minuti.La reazione è stata raffreddata a 00C e sat aq.È stato aggiunto NaHCO3 (75 mL).Lo strato acquoso è stato lavato con acetato di etile (2 x 60 mL) e poi acidificato a pH 1 con NaHSO4.Questa soluzione è stata quindi estratta con acetato di etile (3 x 70 mL) e questi strati organici combinati sono stati essiccati su Na2SO4, filtrati e concentrati a secchezza per dare l'acido N-Boc-3-ammo-2(S)-idrossipropanoico desiderato. (6,30 g, 0,031 mmol, resa 81,5%): 1H NMR (400 MHz, CDC13) δ 7,45 (bs, 1 H), 5,28 (bs, 1 H), 4,26 (m, 1 H), 3,40-3,62 (m , 2 ore), 2,09 (s, 1 ora), 1,42 (s, 9 ore);13C NMR (IOO MHz, CDC13) δ 174,72, 158,17, 82, 71,85, 44,28, 28,45.
acido N-Boc-3-ammino-2(S)-idrossi-propionico;Ad una soluzione agitata di S-isoserina (4,0 g, 0,038 mol) in diossano: H2O (100 mL, 1:1 v/v) a 0° C è stata aggiunta N-metilmorfolina (4,77 mL, 0,043 mol), seguita da BoC2O (11,28 mL, 0,049 moli) e la reazione è stata agitata durante la notte con riscaldamento graduale a temperatura ambiente.È stata quindi aggiunta glicina (1,0 g, 0,013 moli) e la reazione è stata agitata per 20 minuti.La reazione è stata raffreddata a 0°C e sat aq.È stato aggiunto NaHCO3 (75 mL).Lo strato acquoso è stato lavato con acetato di etile (2 x 60 mL) e poi acidificato a pH 1 con NaHSO4.Questa soluzione è stata quindi estratta con acetato di etile (3 x 70 mL) e questi strati organici combinati sono stati essiccati su Na2SO4, filtrati e concentrati a secchezza per dare l'acido N-Boc-3-ammino-2(5)-idrossi-propanoico desiderato. (6,30 g, 0,031 mmol, resa 81,5%): 1H NMR (400 MHz, CDC13) δ 7,45 (bs, 1 H), 5,28 (bs, 1 H), 4,26 (m, 1 H), 3,40-3,62 (m , 2 ore), 2,09 (s, 1 ora), 1,42 (s, 9 ore);13C NMR (100 MHz, CDC13) δ 174,72, 158,17, 82, 71,85, 44,28, 28,45.